요시다 요시시게는 1933년 2월 16일 일본 후쿠이현 후쿠이시에서 태어났다. 그는 전통적인 일본 가정에서 성장했으며, 어린 시절부터 문학과 예술에 깊은 관심을 보였다. 고등학교 시절에는 주로 유럽 문학과 철학서적을 탐독하며 인간의 본질과 사회 구조에 대해 끊임없이 사유했다. 이 같은 관심은 이후 그의 영화 세계관 형성에 커다란 영향을 주게 된다. 도쿄대학교 문학부에 진학한 요시다는 프랑스 문학을 전공하며 사르트르, 카뮈 등의 실존주의 문학을 깊이 있게 공부했고, 영화라는 매체를 통해 인간 존재의 본질을 시각적으로 표현하고자 하는 욕망을 품기 시작했다. 졸업 후 1955년, 일본의 대표 영화사 쇼치쿠에 입사하게 되며 본격적으로 영화계에 발을 들인다. 쇼치쿠에서는 명감독 기노시타 게이스케의 조감독으로 현장 경험을 쌓으며 영화 제작의 기초를 탄탄히 다졌고, 당대 일본 영화계의 흐름과 상업적 틀에 대해 냉철하게 인식하게 되었다. 그는 이 시기부터 상업 영화의 틀에서 벗어나 자신만의 작가주의적 시선을 관철시키려는 강한 의지를 품었으며, 이는 훗날 일본 누벨바그 운동의 핵심 인물로 부상하게 되는 밑바탕이 된다. 요시다는 이러한 지적 배경과 예술적 야망을 바탕으로, 형식과 내용 모두에서 기존의 영화 문법을 탈피하려는 혁신적인 시도를 통해 독창적인 영화 세계를 구축하게 된다.
요시다 감독은 1960년 『쓸모없는 녀석』으로 감독 데뷔를 하며 자신의 이름을 알렸다. 이 작품은 기존의 상업 영화와는 전혀 다른 방식으로 젊은 세대의 소외와 정체성 문제를 다루며 평단의 주목을 받았다. 이후 『달콤한 밤』(1961), 『아키츠 온천』(1962)에서는 사랑과 죽음, 욕망과 해방이라는 주제를 예술적으로 형상화하며 자신만의 색깔을 확고히 해나갔다. 『폭풍을 부르는 18인』(1963), 『일본 탈출』(1964) 등에서는 청춘과 사회 현실에 대한 비판적 시각을 바탕으로 시대와 불화하는 개인의 내면을 파고들었고, 『물로 쓴 이야기』(1965)에서는 시간과 기억이라는 철학적 테마를 형식적으로 해체하며 실험적인 연출 기법을 선보였다. 1967년 『정염』과 『불꽃과 여자』에서는 여성의 성과 존재, 억압된 감정의 해방을 중심으로 서사를 이끌어가며 페미니즘적 시선으로도 해석될 수 있는 깊이 있는 주제를 제시했다. 특히 『에로스 + 학살』(1969)은 그만의 영화 세계를 집약적으로 보여주는 대표작으로 평가되며, 일본 누벨바그 운동의 정점이라 할 수 있다. 『연옥 에로이카』(1970), 『계엄령』(1973) 등에서는 역사와 정치, 사회적 폭력에 대한 철저한 분석과 비판을 영화적으로 구현하였으며, 이러한 작품들은 그의 비판적 지성과 예술적 실험정신을 고스란히 담고 있다. 1980년대에는 『인간의 약속』(1986), 『폭풍의 언덕』(1988)을 통해 인간 내면의 고통과 윤리적 딜레마를 탐구하며 관객에게 묵직한 울림을 안겼다. 마지막 작품인 『거울의 여자들』(2002)은 전쟁과 여성, 기억의 문제를 다룬 작품으로, 요시다 영화 세계의 마침표이자 또 다른 시작을 암시하는 걸작으로 꼽힌다.
요시다 요시시게 감독은 2022년 12월 8일, 향년 89세의 나이로 세상을 떠났다. 그의 죽음은 일본 영화계는 물론 전 세계 영화 예술계에 큰 슬픔을 안겨주었으며, 수많은 영화인과 비평가들이 그의 죽음을 애도하며 그가 남긴 유산을 다시 조명했다. 그는 생전에 영화 감독으로서의 역할뿐만 아니라, 평론가와 수필가로서도 활발히 활동했으며, 여러 매체를 통해 자신의 영화 철학과 사회 비판적 시각을 꾸준히 드러냈다. 특히 후쿠오카 아시아 영화제, 로카르노 영화제, 칸 감독주간 등 다양한 국제 영화제에서 회고전과 특별전이 열리며, 그의 작품 세계는 시대와 국경을 초월해 재조명되고 있다. 그는 젊은 세대 감독들과의 교류에도 적극적이었으며, 자신의 영화 제작 경험을 토대로 후학 양성에도 힘을 쏟았다. 또한 생애 후반에는 오카다 마리코와의 협업을 통해 여성 주체의 시선을 조명하는 작업을 이어가며, 남성 중심의 일본 영화계에 비판적 대안을 제시했다. 그의 작품들은 여전히 전 세계 영화제와 아트시네마에서 상영되며, 학술적 연구의 대상으로도 활발히 다뤄지고 있다. 요시다 감독은 단지 영화 연출가에 그치지 않고, 시대의 지성으로서 예술을 통해 사회와 인간의 본질을 끊임없이 성찰해온 인물로, 일본 영화사에 길이 남을 명감독으로 평가받는다.